Haga una demostración. Con esto, me refiero a demostrar que puede trabajar desde casa antes de preguntar. Esto puede requerir algo de tiempo de trabajo no remunerado de su parte, pero si esto es lo que realmente desea, las recompensas deberían valer la pena. Esto también tiene el beneficio de darle la oportunidad de estar seguro de que le gusta trabajar desde casa y puede ser productivo allí antes de realizar el esfuerzo de preguntar, establecer un plan, etc.
En cuanto a haciendo esta demostración: Algún día, cuando tenga que quedarse en casa, de lo contrario, siga adelante y trabaje mientras está en casa. Este podría ser un día en el que esté lidiando con un familiar enfermo, la entrega de un electrodoméstico, reparaciones de servicios públicos, clima severo, etc. Alternativamente, podría trabajar en un día en el que normalmente estaría libre (fin de semana, feriado).
Después de tener un trabajo experimental desde el día de casa, si todavía lo desea, ahora puede ir al jefe y decirle "Lo logré (<, cualquier tarea) mientras estaba en casa y descubrí que podía ser tan / más productivo (<- elija lo que sea apropiado) debido a estar más relajado / tener menos distracciones / más tiempo disponible / lo que sea (<- elija tantos como corresponda). Si no le importa, me gustaría trabajar desde a casa más a menudo. ¿Te importaría si comenzara a hacer eso con la frecuencia de inicio deseada (<-? "